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辞めたいのに辞められない職場を断ち切る方法!強い引き止めに流されず、迷わずスムーズに辞める秘訣
「辞めたいのに辞められない」
「退職を伝えたら上司に引き止められそう」
「転職先が見つからず、今の職場から抜け出せない」
辞めたい気持ちがあるのに退職へ進めないと、毎日会社へ行くだけで気持ちが重くなりますよね。
特にブラック気味の職場でも人間関係だけは悪くないと、辞める判断を先延ばしにしてしまう人もいるでしょう。
本記事では、辞めたいのに辞められない人に向けて、退職できない理由や退職前の準備、上司への伝え方を解説していきましょう。
この記事の目次
辞めたいのに辞められない主な理由
辞めたいのに辞められない人は、今の職場に強い不満があっても、退職後の生活や転職活動を考えると足が止まりやすいです。
ただし、悩みの正体を分けて考えると、何から動けばよいか見えやすくなります。
ここでは、辞めたいのに辞められない人が抱えやすい主な理由を整理していきましょう。
自分を採用してくれる会社が見つからないと思っている
辞めたいのに辞められない人は、今の会社を離れた後に自分を採用してくれる会社がないと考えがちです。
毎日怒られたり評価されなかったりすると、今の職場での評価だけが自分の市場価値のように感じてしまいます。
・今の仕事で成果を出せていない
・スキルや経験に自信がない
・面接で退職理由を聞かれるのが怖い
・転職先でも同じ悩みを繰り返しそう
今の職場で評価されない人でも、仕事内容や評価基準が変われば力を発揮できる人も少なくありません。
一人で求人を考えて諦めるより、転職エージェントに相談して、今の経歴で応募できる求人があるか確認してみましょう。
上司に退職を断られたり引き止められる
辞めたいのに辞められない人の中には、すでに退職の意思を伝えたのに、上司に話を進めてもらえない人もいます。
・退職を伝えても「今は無理」と断られる
・「あと3ヶ月だけ」と先延ばしにされる
・退職の話をしようとすると遮られる
・人手不足を理由に責められる
退職は上司に許可をもらう話ではなく、自分の意思を伝えて手続きを進める話です。
口頭で話が止まるなら、退職希望日や引き継ぎの意思を文章でも残しておくと、退職へ進めやすくなります。
無収入になるのが怖くて辞める決断ができない
辞めたいのに、転職期間中に収入が途絶える不安から辞められない人もいるでしょう。
転職活動は退職後に始める必要はなく、在職中でも求人探しや応募準備を進められます。
業務と並行して転職活動を進めれば、無収入になるリスクを抑えながら、今の会社より条件の合う職場を探せるでしょう。
辞めたいのに辞められない人が退職前にやるべき準備
辞めたい気持ちが強いと、早く今の職場から離れたいと考えやすいです。
ただ、準備がないまま退職へ進むと、収入面や転職先選びで焦りやすくなります。
ここでは、辞めたいのに辞められない人が退職前に進めた方がよい行動を紹介しましょう。
辞めたい理由と辞めた後に避けたい働き方を書き出す
退職前には、なぜ今の職場を辞めたいのかを一度書き出してみましょう。
不満を頭の中だけで考えていると、人間関係がつらいのか、仕事内容が合わないのか、労働条件が厳しいのか分かりにくくなります。
・辞めたいと感じる理由
・今の職場で特につらい業務
・次の職場で避けたい働き方
・譲れない労働条件
辞めたい理由を整理すると、退職後に同じ悩みを繰り返しにくくなるでしょう。
在職中に転職エージェントへ登録して選択肢を増やす
辞めたいのに辞められない人ほど、在職中に転職エージェントを活用するのが得策です。

転職のプロから求人紹介を受けられるだけでなく、非公開求人を紹介してもらえる人もいるため、最適な求人が見つかりやすくなります。
転職エージェントの利用で「辞めたい」ではなく「辞める!」と決意できるような好条件の求人に出会える人もいるでしょう。
辞めたいのに辞められない人におすすめの転職エージェント
| DYM就職 | 就職カレッジ | |
|---|---|---|
| 転職エージェント | ![]() |
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| 年齢層 | 若年層向け | 若年層向け |
| サポート対象者 | 第二新卒、既卒、女性も歓迎 | フリーター、ニート、中退者 |
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辞めたいのに辞められない経験豊富な人におすすめの転職エージェント
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|---|---|---|
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現年収 500万円以上 |
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導入企業数 31,700社(累計) |
| 特徴 | 年収800万~2千万の求人多数 一流ヘッドハンター指名可能 |
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| リクルート エージェント |
LHH転職 エージェント |
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|---|---|---|
| 転職エージェント | ![]() |
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| 年齢層 | 20~50代 | 20~40代 |
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上司に退職を伝えても辞められない時の進め方
退職の話は、伝える言葉が曖昧だと上司の都合で先延ばしにされやすいです。
辞めたい気持ちが固まっているなら、退職理由を細かく説明するより、退職希望日と引き継ぎの話へ進める必要があります。
ここでは、退職の話を遮られたり引き止められたりした時でも、話を前に進める伝え方を解説しましょう。
引き止められても退職日を先延ばしにし続けない
退職を伝えた後に「後任が決まるまで」「繁忙期が終わるまで」と言われても、会社側の都合に合わせ続けると退職日がどんどん先に延びてしまいます。
すでに退職を伝えている人は、「退職日は〇月末で考えています」と日付を明確にし、残りの期間で対応できる範囲を話しましょう。
退職日が曖昧なままだと、辞めたいのに辞められない日々が続きやすいため、流されずに日付を明確にするのが賢明です。
【体験談】強く引き止められても退職した秘訣
筆者も実際に退職を伝えた時、対面で1時間以上「なぜ辞めるのか」「うちの会社を辞めない方がいい理由」を説明され、強く引き止められた経験があります。
もっともらしい理由を並べられましたが、自分の中で退職は決めていたため、話を広げず「それを踏まえても退職します」とだけ伝えました。
上司を納得させようとせず、何を言われても「退職させていただきます」と伝え続けたため、退職まで話を進められました。
退職を断られた時に知っておきたい基本ルール
退職を断られそうで怖い人は、最低限のルールを知っておくと落ち着いて動けます。
会社から強く引き止められても、すべてを受け入れなければならないわけではありません。
ここでは、退職を認めてもらえない時に知っておきたい基本ルールを整理します。
期間の定めがない雇用契約なら退職できる
正社員など期間の定めがない雇用契約では、労働者は退職を申し入れできます。
会社の同意がなくても、退職の申し入れから2週間※が経過すれば、雇用契約は終了。
契約社員や有期雇用の人は、無期雇用とは退職の扱いが異なるため、雇用契約書や労働条件通知書を確認しておきましょう。
就業規則の退職手続きも確認しておく
退職を進める前に見ておきたいのが、退職届の提出先や申し出時期、貸与品の返却、引き継ぎ方法などの社内ルールです。
・退職の申し出時期
・退職届の提出方法
・有給休暇の扱い
・貸与品や社用端末の返却方法
手続きに沿って動くと、会社側から「聞いていない」「手続きが違う」と言われにくくなります。
手元に就業規則がないなら、社内システムや共有フォルダを探すか、人事担当へ確認しましょう。
退職を認めてもらえない時は公的な相談窓口も検討する
退職の意思を伝えているのに会社側が手続きを進めてくれないなら、辞めたいのに辞められない悩みを一人で抱え込まない方がよいです。
・退職届を受け取ってもらえない
・損害賠償をほのめかされる
・有給休暇を使わせないと言われる
・退職後の書類を出さないと言われる
労働基準監督署や総合労働相談コーナーでは、労働問題に関する相談を受け付けています。
自力で話を進めるのが難しいなら、早めに相談先を知っておくと動きやすくなるでしょう。
辞めたいのに辞められない人によくある質問
辞めたいのに辞められないのは自分が弱いからですか?
辞めたいのに辞められないのは、自分が弱いからではありません。
転職先や収入、上司への伝え方に不安があれば、すぐに動けなくなるのは自然です。
自分を責めるより、転職先・お金・退職の伝え方を分けて整理すると、次に取る行動が見えやすくなります。
転職先が決まっていなくても辞めていいですか?
転職先が決まっていなくても退職する人はいます。
ただし、無収入の期間が長引くと焦って求人を選びやすいため、できるだけ在職中に転職活動を始めるのが賢明です。
人間関係が良い職場でも辞めていいですか?
人間関係が良い職場でも、仕事内容や労働時間、給与、将来性に強い不満があるなら退職を考えても不自然ではありません。
ブラック気味の職場でも、人間関係だけが良いと「迷惑をかけたくない」と感じて辞めにくくなります。
今の職場で3年後も同じ働き方を続けたいかを考えると、退職すべきか判断しやすくなるでしょう。
辞めたいのに辞められないなら転職先を探しながら退職へ進もう
辞めたいのに辞められないと感じても、上司に引き止められたり退職の話を進めてもらえなかったりして、身動きが取れなくなっている人も少なくありません。
今の職場を離れた後の収入や転職先に不安があっても、在職中に次の選択肢を探しておけば、退職へ向けて動きやすくなります。
まずは転職エージェントに相談し、自分を採用してくれる会社や無理なく働ける職場を探しながら、今の仕事を辞める準備を進めましょう。
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